二亿五千万年前，石林喀斯特开始形成。
八十万前，石林地区开始有人类活动。
公元前111，西汉王朝在石林地区始设谈稿县，距2006年有2117年历史。
1255年，蒙古政权在石林地区设落蒙万户府，并在此设立中路总管府，石林一度成为滇东南军事重镇和政治中心。
1276年，元朝改落蒙万户府为路南州，“路南”作为县级行政区划的名称首次出现，直至1998年更改为石林县，前后沿用达723年。
1386年，明王朝在石林境内置路南屯等，开始实行屯田制度，内地汉族人民开始大量迁入县境。
1556年4月，明朝路南州同知周耿在今县城学地山西南麓修建文庙，儒学开始以学校教育的形式在石林地区传播。
1665年，路南州土司秦祖根率全州各族人民参加滇中、滇东、滇南大起义。
1712年，清朝康熙时期路南知州金廷献主持编纂的石林第一部地方志《路南州志》四卷刻本问世。
1857年，农历3月28日，赵发等农民起义首领，率领彝、汉、回族农民宣布起义反清，前后达十余年之久。
1887年，法国天主教神甫保罗·维亚尔（Paul Vial）——邓明德（汉名）到天生关传教，法国天主教势力进入石林地区。
1913年1月，路南改州为县，路南县正式作为行政区划名称。
1917年，路南知县马标主持修纂的民国《路南县志》十卷出版。
1923年，张炽、杨一波、徐景湖离开云南到北平读书，次年先后加入中国共产党，成为石林第一批中国共产党员。
1938年1月15日，彝族名将张冲倡办的云南省立圭山小学招生，3月1日开学上课。
1931年3月，云南省政府主席龙云游览李子箐，题刻“石林”二字，石林开始扬名海内外。
1938年9月至1943年3月，云南大学附中疏散到路南县城，与路南中学联合办学，对石林的社会文化发展产生了深远的影响。
1941年1月，昆（明）那（发）公路竣工通车，泥结碎石路面，是过石林县境的第一条公路，过境48千米。
1943年11月23日，石林掀起驱逐贪官县长许良安的民主运动，并以胜利告终。次年1月10日，全县民众在今县文化馆内公立“贪官县长许良安遗臭碑”。
1946年5月23日起，中共党员王松声、毕恒光、侯澄组织圭山夷族舞踊队30余人，到昆明演出原生态歌舞30余场，在中国文化界产生了强烈反响。
1948年3月29日，中共云南地下党在圭山糯斗组建“一支人民的军队”，下设3个大队，后以星火燎原之势燃遍滇桂黔，为云南的解放作出了重要贡献。
1949年1月，中共路南县工委在维则村成立，毕江任书记。
1949年4～7月，中共路南县委和路南县临时人民政府先后成立，毕江任书记、蒋程高任县长。
1949年12月12日，中共路南县委、县临时人民政府进驻县城，接收国民党政权，全县解放。
1949年12月26日，滇桂黔边纵队和游击部队配合入滇解放军二野四兵团先遣部队，在天生关至石林岔口长达10公里的公路线上，阻击南逃的国民党第26军、第8军、陆军总部，共歼敌4000余人，揭开了滇南战役的序幕。
1950年8月，夏康农、张冲、王连芳率中央访问团第二分团到圭山地区慰问。
1950年11月9～13日，在路南中学礼堂召开路南县各族各界人民代表政治协商会议，选取产生了路南县各界人民代表会议常务委员会。
1951年3月至1953年10月，开展镇压反革命运动，对罪大恶极、民愤极大者判处劳改或死刑。
1951年12月27日，路南县第一届各族各界人民代表会议第二次会议召开，宣布土地改革开始，废除封建土地所有制，实行农民土地所有制。
1953年7月1日，第一次全国人口普查，全县总人口137457人。其中，汉族100653人，占总人口的73.23%；彝族35874人，占26.1%。
1953年11月10日，中共路南县委召开扩大会议，贯彻粮油统购统销政策。
1954年春，县委在三板桥、天生桥试办两个半社会主义性质的农业生产合作社；1958年10月，全县实现人民公社化。
1954年7月1～5日，召开路南县第一届人民代表大会，产生代表144人。
1954年7月，圭山工作组整理的叙事长诗《阿诗玛》正式出版发行，引发了中国民族民间文学搜集整理热潮。
1954年9月，县内棉布实行计划供应。
1956年4月19～25日，召开中国共产党路南县第一次代表大会，成立了中国共产党路南县第一届委员会。
1956年12月31日，全县3万多各族人民集会县城，热烈庆祝路南彝族自治县成立。
1958年11月22日，路南县并入宜良县，撤销路南县建制，至1964年2月恢复。
1959年，圭山文化馆业余剧团编演金云、李纯庸等创作的撒尼彝剧《阿诗玛》、《圭山彩虹》，并参加云南省艺术节表演，引起轰动，撒尼彝剧正式诞生。
1961年1月，中国科学院古脊椎动物与古人类研究所研究人员在石林县发现旧石器时代人类遗址；3月18日，石林县被划为古脊椎动物化石保护区。
1964年，中国第一部彩色宽银幕立体声电影《阿诗玛》，由上海海燕电影制片厂拍摄完成，
1966年，石林县选育出“红花大金元”烤烟优良品种，次年首次调出籽种700千克，后成为全国烤烟主栽品种。
1967年，黑龙潭水库工程破土动工，1987年11月竣工。水库坝高34.1米，总库容2305万立方米，有效库容2300万立方米，成为县城及其周边村镇工农业和生活用水的主要水源。
1972年6月，县内首次进行飞机播种造林。至1988年末全县先后在7个播区进行飞播作业，造林面积累计达25万亩。
1976年，石林县建立了石林种羊场，并引进西农沙能羊改良本地山羊；1979年，石林县被列为国家奶山羊生产基地县。
1977年6月8日,成立人工降雨指挥部,使用“双管三七高炮”进行人工降雨。
1978年4月1日，石林风景名胜区开始凭门票入园游览，大小石林的门票价格为0.05元。
1979年1月，县委成立“摘帽”领导小组，根据中共中央《关于地主、富农分子摘帽问题和地、富子女成分问题的决定》，对地主、富农予以摘帽，其子女一律定为社员，对错定、错戴“四类分子”的也予以纠正。
1979年1月，石林县被列为全国烤烟生产基地县。
1980年4月22～26日，中共路南县第三次党代会召开，会议以党的十一届三中全会精神为指导，把全县的工作重点转移到经济建设上来。
1980年12月6日，成立地名普查领导小组，开展地名普查。到1982年8月止，共普查1647条地名，正式入表上图1210条，查清了1188条地名的来历和含义。
1981年1月，水尾大队率先实行家庭联产承包责任制。次年12月底，全县904个生产队有903个实行家庭联产承包责任制。
1981年12月至1985年，开展土壤普查，确定了全县有5个土类，8个亚类，13个土属，48个土种。
1982年11月8日，石林风景区被国务院批准为首批国家重点风景名胜区。
1983年3月，石林县建成50W调频发射台，首次实现了广播节目的无线传播。
1984年1月1日，经国务院批准，路南县从曲靖地区划归昆明市管辖。
1984年10月，县民族文化历史研究室编写的国内第一部彝文词典《彝汉简明词典》出版发行。
1985年7月，石林县建成了第一座电视差转台，转播昆明电视台节目。
1986年10月19日，县委落实知识分子政策工作全面结束，核定全县有干部2689人，其中知识分子1736人（含中小学教师1090人）。
1986年10月14日，路南县第九届人民代表大会第四次会议通过了《云南省路南彝族自治县自治条例》，自1987年1月1日起施行。
1986年，首次示范推广玉米地膜覆盖栽培494亩，成为了石林山区、半山区玉米种植的主要方式。
1987年9月26日，县委召开常委扩大会议，研究区乡体制改革问题。整改后，全县设8乡2镇90个办事处1个居民委员会。
1988年2月，石林县被国家文化部命名为“中国现代民间绘画画乡”。
1988年，“石林牌”路南卤腐荣获中国首届食品博览会银奖。
1989年11月19日，全县387个自然村全部实现了通电。
