海口老街的骑楼大多建于上世纪初，是一批批从南洋回来的华侨所建，他们都是早些年去南洋谋生的海南人，在外面闯荡经商做生意挣钱后又陆续回海口建起了具有南洋风格的骑楼。此后的一百年间，海口经历了近代史上最重要的一系列变迁，最早的骑楼 ——四牌楼，只留下了一个地名，更多骑楼在街道两旁不断竖立起来 ，成为那个年代海口最醒目的标志。
一大清早，博爱路上的东门市场就已经十分热闹。这里是海口老城区内最大、最集中的出售海鲜干货的地方。在海口人的记忆中，这个市场在几十年前就已经存在了。
博爱路和东门市场，不仅仅在老海口人心目中有独特的位置，它们也是整个海口老城记忆的缩影。早在19世纪40年代，当博爱路还被称为城内街的时候，海口的第一座骑楼——四牌楼，就在这里被建了起来。
当海甸溪中的渔船纷纷回港的时候，太阳已经升到了地平线上。老街的人们开始了他们一天的生活。
肠粉店就开在骑楼下，一碗味道鲜美的肠粉是海口人最喜爱的早餐。这是海口一天中难得的凉爽时候，也是老街里热闹的时段，到了中午，炙热的阳光会让街道变得安静下来，骑楼这种具有强烈地域特色的建筑就显示出了它的功效。
骑楼，跨人行道而建，骑楼下形成几百米甚至更长的长廊，让人自由通行，很适合南方地区避雨遮阳之需，开展商贸活动十分方便；骑楼的背后是内街，民宅大门一般开向内街内巷，形成前店后坊的格局。
走在今天的老街上，人们能够看到的，是一栋栋有些陈旧的骑楼 ，很难想象在二十世纪三十年代它曾经的繁华。近百年的岁月让许多人淡忘了老街的历史和故事。
对《海南日报》的记者蔡葩来说，骑楼老街却是这个城市中最能打动她的地方。
她是海南人，从小在海边长大，对海南有着浓厚的感情。
蔡葩说，历史上的海南，是一个移民传统很悠久的地方，所以中原文化和海洋文明对它有种交融的影响，它不是个固步自封的城市，而是承接着八面来风。我觉得海口也应该有自己的一部城市历史，所以从2002年开始我就走进海口老街，开始进行一系列的人文调查工作。
老街的历史中最重要的一个转折点，发生在1924年。当时粤军第一军独立旅旅长兼任琼崖善后处处长的邓本殷拆去具有629年历史的古城墙，并扩宽道路，规划建设了中山路、博爱路、水巷口等几条主要道路，第二年城墙方石被用来铺设一条12米宽的大路，这就是长堤路的雏形。
老街从规划之初，就拥有了宽阔的马路。有着雪白外墙的骑楼将沿着这些马路的两侧纷纷建立起来，成为一片兴盛的商业街。
最初，骑楼这种建筑形式是由华侨从东南亚带回故乡的。海口本地人也因此将骑楼老街称为南洋街。
