才能很高，宰相都很喜欢他
杨万里出道不算晚，不到30岁走完了所有法定程序，到湖南开始了他的职场生涯。当时南宋鹰派代表人物张浚也在湖南，杨万里对这位老前辈仰慕得很，几次登门拜访。但张浚数度被降职修理，处于正治疗心灵创伤阶段，谁来都不见。
杨万里托了熟人的门子，好容易才见到了张浚，见面后杨万里就跪下，请求老江湖指点迷津。张浚只说了一句话：“宋哲宗年间红人多了去了，但只有邹浩和陈瓘才算真正的人物。”邹浩和陈瓘都是北宋末年大臣中出名的犟种，敢跟权倾一时的蔡京拍桌子。这话正对了杨万里的胃口，此后他一辈子都是逮谁跟谁死磕的倔脾气。
杨万里在湖南主持全省科举考试，同事选出了一个第一名，杨万里拿卷子一看，上面的“尽”字写的是简体字。杨万里一下就来气了：这明摆着是没文化啊，非给个不及格不可。同事觉得这不算什么大毛病，跟他据理力争。杨万里嚷嚷：“录取了这样的人，到时候咱肯定会被大伙羞辱，哥们丢不起这个人。”硬是算他成绩无效。
不久张浚时来运转再次出任宰相，杨万里跟着沾光被提拔到了江西当了个县长。到了收税的时令，杨万里改了从前的章程，不再派税务人员下乡挨家骚扰，他把欠税公民开了一张黑名单张贴在闹市区。这个办法很君子，却居然让人家乖乖地把税交齐了。
抗金名将虞允文当了宰相后，某天到同事家串门，看见桌子上有一篇杨万里写的政府工作提案。虞允文看完后很赏识：“没想到还有这样的强人。咱本来准备向中央推荐两个人，现在看来这杨万里应该放在第一位。”
虞允文初次见到杨万里后，马上拉着杨万里奉承一通，跟多年的哥们似的。宰相这么赏脸，杨万里倒也没轻飘飘地不知道自己姓什么，反而挺实在地说：“大人您可看仔细点，咱那个提案都是知识分子纸上谈兵，哪能当真啊。”虞允文听了哈哈大笑，觉得这兄弟是一实心眼，很快就提升了杨万里的职位。
那时张浚已经不在世了，他的儿子张栻因为工作理念不同跟虞允文干了一仗，弄得虞允文很没面子，就给了张栻一个降级处分。杨万里虽然是虞允文拉扯上来的，但觉得这事情是张栻占理，就又给政府打报告又给虞允文写信地猛活动，请求撤消对张栻的处理。尽管最后张栻还是开了路，但大家都对杨万里竖大拇哥：老杨够仗义。
